Titel: Neue Bildungsweise des Binitronaphtols.
Autor: M. Ballo
Fundstelle: Band 194, Jahrgang 1869, Nr. CIV., S. 504
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CIV. Neue Bildungsweise des Binitronaphtols. Ballo, über eine neue Bildungsweise des Binitronaphtols. Die Analogie der Naphtalinderivate mit den Anilinderivaten ließ vermuthen, daß aus dem Naphtylamin durch Behandlung desselben mit concentrirter Salpetersäure ein Nitroderivat des Naphtols entstehen würde, ganz auf dieselbe Weise wie aus dem Anilin die Pikrinsäure entsteht. Der Versuch stellt diese Vermuthung ganz außer Zweifel. Die Einwirkung der Salpetersäure auf Naphtylamin ist zwar schon von Scheurer-Kestner (polytechn. Journal Bd. CLXII S. 295), jedoch aus anderen Gesichtspunkten und zu anderen Zwecken studirt. In Folge dessen ließ Scheurer-Kestner die Einwirkung der Salpetersäure nicht bis zu ihrer vollen Energie sich entwickeln, sondern nur bis zum Eintritt der rothen Färbung (Naphtalinroth), während ich die Reaction bis zum Auftreten der rothen Dämpfe trieb, was immer die Folge von starker Selbsterwärmung war, so daß oft zur Anwendung von Kühlmitteln geschritten werden mußte. Ich glaube bemerken zu müssen, daß ich längere Zeit aufbewahrtes, schon dunkel gefärbtes Naphtylamin angewandt habe; die Säure besaß jedoch dieselbe Concentration wie die von Scheurer-Kestner angewandte (1,35 spec. Gew.). Die Reaction ging gewöhnlich momentan vor sich. Das Product, eine dunkle, beinahe schwarze Masse, wird behufs Entfernung überschüssiger Säure mit Wasser, dann mit Weingeist ausgekocht. Aus den wässerigen Auszügen scheidet sich unter fortwährender Gasentwickelung Dinitronaphtol aus, was vermuthen läßt, daß bei diesem Proceß Diazonaphtol als Mittelproduct auftritt. Das so dargestellte Dinitronaphtol bildet zerrieben ein rothbraunes Pulver, welches in Wasser, Weingeist und Aether schwer löslich und sehr beständig ist. Wolle in allen Nuancen schön gelb färbt –, überhaupt das Verhalten des Martius'schen DinitronaphtolsPolytechn. Journal Bd. CLXXXVII S. 165. zeigt. Die Bildung desselben aus Naphtylamin kann durch folgende Gleichung versinnlicht werden: Textabbildung Bd. 194, S. 505 In der That enthalten die wässerigen Auskochungen des Rohproductes Ammoniak. Ob aber dieses Dinitronaphtol vollständig identisch ist mit dem Martius'schen, oder ein Isomeres davon, bleibt weiteren Untersuchungen vorbehalten. Abgesehen von seiner Färbekraft und der Schönheit und Stabilität der Farbe, scheint seine Identität mit dem Martius'schen Präparate auch daraus hervorzugehen, daß seine alkoholische Lösung mit Cyankalium eine tiefrothe Färbung gibt (entsprechend der Bildung der Metapurpursäure aus Binitrophenol), welche Reaction Hlasiwetz an dem Martius'schen Präparat nachgewiesen hat (vergl. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1869 S. 581). Pesth, im November 1869. M. Ballo,                Professor an der Oberrealschule.