| Titel: | Zur Geschichte der violetten Rosanilinderivate; von Professor A. W. Hofmann. | 
| Fundstelle: | Band 208, Jahrgang 1873, Nr. XLI., S. 150 | 
| Download: | XML | 
                     
                        XLI.
                        Zur Geschichte der violetten Rosanilinderivate; von Professor A. W. Hofmann.
                        Aus den Berichten der deutschen
                                 chemischen Gesellschaft zu Berlin, 1873, Nr. 5.
                        Hofmann, über die violetten Rosanilinderivate.
                        
                     
                        
                           In neuester Zeit hat Hr. F. Hobrecker in Crefeld einen von dem Rosanilin abstammenden schön-violetten
                              Farbstoff aufgefunden, welcher sich durch seine große Krystallisationsfähigkeit und den Reichthum seiner allerdings immer
                              noch stark
                              in's Rothe ziehenden Tinte auszeichnet. Dieser Körper, von dem mir Hr. Hobrecker eine Probe behufs näherer
                              Untersuchung zu übersenden die Güte gehabt hat, entsteht durch die Einwirkung einer Mischung von Benzylchlorid und Methyljodid
                              auf
                              Rosanilin in methylalkoholischer Lösung. Nach kurzer Digestion der Mischung im Wasserbade setzen sich aus tiefviolettgefärbter
                              Flüssigkeit metallischgrün-glänzende, nadelförmige Krystalle eines Jodids ab, welche nur noch einmal umkrystallisirt zu werden
                              brauchen, um vollkommen rein zu seyn. Das mir von Hrn. Hobrecker übersandte Präparat hätte sofort für die
                              Analyse verwendet werden können, ist aber noch einmal aus Alkohol umkrystallisirt worden. In kaltem Alkohol ist das Jodid
                              schwer
                              löslich, in heißem etwas löslicher; in Wasser ist es nahezu unlöslich.
                           Das bei 100° C. getrocknete Jodid hat bei der Analyse Zahlen gegeben, welche unzweifelhaft zu der Formel
                           C⁴² H⁴⁰ N³ I
                           führen, wie sich aus der Vergleichung der Versuchszahlen mit den theoretischen Werthen alsbald ergibt.
                           
                           
                              
                                 Theorie.
                                 
                                 Versuch.
                                 
                              
                                 
                                         
                                 I.
                                 II.
                                 
                              
                                 C⁴²
                                 504
                                 70,68
                                 
                                 70,56
                                 –
                                 
                              
                                 H⁴⁰
                                 40
                                 5,61
                                 
                                   6,00
                                 –
                                 
                              
                                 N³
                                 42
                                 5,89
                                 
                                 –
                                 –
                                 
                              
                                 I
                                 127
                                 17,82
                                 
                                 –
                                 17,67
                                 
                              
                                 
                                 –––
                                 –––––
                                 
                                 
                                 
                                 
                              
                                 
                                 713
                                 100,00
                                 
                                 
                                 
                                 
                              
                           Für die Jodbestimmung wurde die Substanz in zugeschmolzenem Rohre bei sehr hoher Temperatur mit Salpetersäure behandelt, und
                              es mag
                              hier bemerkt werden, daß nach vielen Versuchen, welche Hr. Nietzki über die nicht ganz leichte Bestimmung
                              des Jods in Anilinfarbstoffen angestellt hat, die Carius'sche Methode immer noch die zuverlässigsten
                              Ergebnisse geliefert hat. Um gute Zahlen zu erhalten, muß man indessen rauchende Salpetersäure anwenden und das Rohr nicht
                              unter 3 bis
                              4 Stunden lang auf wenigstens 300° erhitzen.
                           Nach vorstehender Analyse erweist sich der schön-krystallisirte Farbstoff als das Jodmethylat des
                                 tribenzylirten Rosanalins,
                           C⁴²H⁴⁰N³I = C²⁰H¹⁶ (O⁷H⁷)³
                              N³ . CH³I,
                           und entsteht also nach der Gleichung
                           C²⁰H¹⁹N³, H²O + 3 C⁷H⁷Cl + CH³I =
                              C²⁰H¹⁶ (C⁷H⁷)³ N³, CH³I + 3 HC¹¹ + H²O.
                           Noch soll hier bemerkt werden, daß ich mich in letzter Zeit eingehend mit den Oxydationsproducten der Methylaniline beschäftigt
                              und
                              durch den Versuch festgestellt habe, daß die in dieser Reaction gebildeten Verbindungen dieselbe Zusammensetzung haben, wie
                              die durch
                              die Einwirkung des Jodmethyls auf das Rosanilin entstehenden.